Acétaldéhyde
L’acétaldéhyde, parfois appelé éthanal, est un composé chimique organique de formule CH3CHO (ou MeCHO). C’est un liquide inflammable à l’odeur fruitée. Il est naturellement présent dans les fruits mûrs, le café et le pain frais et est produit par les plantes dans le cadre de leur métabolisme normal. Il est peut-être mieux connu comme le produit chimique qui provoque la « gueule de bois ». Dans l’industrie chimique, l’acétaldéhyde est utilisé comme intermédiaire dans la production d’ acide acétique , de certains esters et d’un certain nombre d’autres produits chimiques.
Éthénol
Des traces d’acétaldéhyde existent sous la forme énol, l’éthénol, avec Keq = 6 x 10 -5 . L’éthénol a été détecté dans le milieu interstellaire.
Applications en synthèse organique
L’acétaldéhyde est un élément constitutif commun à 2 carbones dans la synthèse organique. En raison de sa petite taille et de sa disponibilité en tant que monomère anhydre (contrairement au formaldéhyde), c’est un électrophile commun. En ce qui concerne ses réactions de condensation, l’acétaldéhyde est prochiral. Il est principalement utilisé comme source du synthon CH3C + H(OH) dans les réactions d’aldol et de condensation apparentées. Les réactifs de Grignard et les composés organolithiens réagissent avec MeCHO pour donner des dérivés hydroxyéthylés. Dans l’une des réactions de condensation les plus spectaculaires, trois équivalents de formaldéhyde s’ajoutent à MeCHO pour donner du pentaérythritol, C(CH2 OH)4.
Dans une réaction de Strecker, l’acétaldéhyde se condense avec le cyanure et l’ammoniac pour donner, après hydrolyse , l’ acide aminé alanine. L’acétaldéhyde peut se condenser avec des amines pour donner des imines, comme la condensation avec la cyclohexylamine pour donner la N-éthylidènecyclohexylamine. Ces imines peuvent être utilisées pour diriger des réactions ultérieures comme une condensation aldolique.
C’est également un élément important pour la synthèse de composés hétérocycliques. Un exemple remarquable est sa conversion lors du traitement à l’ammoniac en 5-éthyl-2-méthylpyridine (« aldéhyde-collidine »).
Dérivés d’acétal
Trois molécules d’acétaldéhyde se condensent pour former du « paraldéhyde », un trimère cyclique contenant des liaisons simples CO ; quatre se condensent pour former la molécule cyclique appelée métaldéhyde.
L’acétaldéhyde forme un acétal stable lors de la réaction avec l’éthanol dans des conditions qui favorisent la déshydratation. Le produit, CH3CH(OCH2CH3)2, est en fait appelé « acétal », bien que l’acétal soit utilisé plus largement pour décrire d’autres composés de formule RCH(OR’)2.
Aspects biologiques
Dans le foie , l’ enzyme alcool déshydrogénase transforme l’éthanol en acétaldéhyde, qui est ensuite transformé en acide acétique inoffensif par l’acétaldéhyde déshydrogénase. Les dernières étapes de la fermentation alcoolique chez les bactéries , les plantes et les levures impliquent la conversion du pyruvate en acétaldéhyde par l’enzyme pyruvate décarboxylase, suivie de la conversion de l’acétaldéhyde en éthanol. Cette dernière réaction est à nouveau catalysée par une alcool déshydrogénase, fonctionnant désormais dans la direction opposée.
Acétaldéhyde et gueule de bois
La plupart des personnes d’origine est-asiatique ont une mutation dans leur gène de l’alcool déshydrogénase qui rend cette enzyme particulièrement efficace pour convertir l’éthanol en acétaldéhyde, et environ la moitié de ces personnes ont également une forme d’acétaldéhyde déshydrogénase qui est moins efficace pour convertir l’acétaldéhyde en acide acétique. Cette combinaison les fait souffrir de la réaction de bouffée d’alcool, dans laquelle l’acétaldéhyde s’accumule après avoir bu, entraînant des symptômes de gueule de bois graves et immédiats. Ces personnes sont donc moins susceptibles de devenir alcooliques . Le médicament Antabuse (disulfirame) empêche également l’oxydation de l’acétaldéhyde en acide acétique, avec les mêmes effets désagréables pour les buveurs. Il a été utilisé dans le traitement de l’alcoolisme.
Autres événements
L’acétaldéhyde est un polluant atmosphérique résultant de la combustion, comme les gaz d’échappement des automobiles et la fumée de tabac, contribuant aux propriétés addictives du tabac.
Sécurité
L’acétaldéhyde est une toxine, un irritant et un cancérigène probable .
